タイトル

開講年度 開講学部等
2025 工学部
開講学期 曜日時限 授業形態 AL(アクティブ・ラーニング)ポイント
後期 水5~6 講義  
時間割番号 科目名[英文名] 使用言語 単位数
1062330370 有機反応化学[Organic Reaction Chemistry] 日本語 2
担当教員(責任)[ローマ字表記] メディア授業
川本 拓治[KAWAMOTO Takuji]
担当教員[ローマ字表記]
川本 拓治 [KAWAMOTO Takuji]
特定科目区分   対象学生   対象年次 3~
ディプロマ・ポリシーに関わる項目 カリキュラムマップ(授業科目とDPとの対応関係はこちらから閲覧できます)
授業の目的と概要
有機化学の基礎的理解に必要な有機電子論や有機反応機構論について解説し、今まで学んだ有機化学の知識との統合をはかります
授業の到達目標
有機反応を反応機構的な分類によって整理
有機電子論を使って簡単な有機反応の反応機構の説明
官能基ごとの特性を整理
複雑な化合物における反応の説明
授業計画
【全体】
有機反応を反応のパターンに分けて整理して解説し、反応がなぜ起こるかについての理解を助ける
項目 内容 授業時間外学習 備考
第1回 有機化学を学習する準備
有機化合物の形と混成軌道・結合の極性・共鳴効果と立体効果・反応の経路・反応中間体と遷移状態。 教科書の該当箇所を2時間以上かけて予習してきてください。
第2回 酸と塩基 酸の定義・pKa・カルボン酸の強さ・アルコール、フェノールの酸の強さ・その他の有機酸の強さ・塩基の強さ 教科書の該当箇所を2時間以上かけて予習してきてください。
第3回 求核置換反応
SN2反応の概要・SN1反応の概要・両者の比較・立体効果、脱離基効果、溶媒効果・分子内求核置換反応 教科書の該当箇所を2時間以上かけて予習してきてください。
第4回 脱離反応 E2反応の概要・脱離の立体化学・脱離の方E2反応の概要・脱離の立体化学・脱離の方向・E1反応の概要・E1CB反応の概要・三者の比較・E2反応とSN2反応・分子内脱離反応・α脱離とγ脱離。 教科書の該当箇所を2時間以上かけて予習してきてください。
第5回 二重結合への求電子付加反応
ハロゲンの付加:臭化水素の付加:カルボカチオンの安定化:Hammondの仮説・水の付加 教科書の該当箇所を2時間以上かけて予習してきてください。
第6回 転位反応 カルボカチオンの転位・ピナコール転位・ワグナー-ミヤワイン転位・ベックマン転位・ベンジル酸転位・電子不足炭素、窒素、酸素の転位 教科書の該当箇所を2時間以上かけて予習してきてください。
第7回 カルボニル基への求核付加反応1 カルボニル基の2つの顔・アルデヒドへの付加・脱水を伴う場合。
教科書の該当箇所を2時間以上かけて予習してきてください。
第8回 カルボニル基への求核付加反応2 アルドール反応および類縁反応・エステルの加水分解・マイケル付加反応・イリドの反応。 教科書の該当箇所を2時間以上かけて予習してきてください。
第9回 芳香族性と芳香族求電子置換反応
ベンゼンの共鳴安定化エネルギー・ヒュッケル近似によるベンゼンのπ軌道・芳香族性・ベンゼンのニトロ化・芳香族求電子置換反応・置換の配向性 教科書の該当箇所を2時間以上かけて予習してきてください。
第10回 中間演習 1回目から9回目の内容の試験形式での演習 教科書の該当箇所を2時間以上かけて予習してきてください。
第11回 芳香族求核置換反応 芳香族求核置換反応(SNAr), Ulmannカップリング, Sandmeyer反応, ベンザイン(benzyne), Hammettの定義・置換基定数とρ値・オルト効果 教科書の該当箇所を2時間以上かけて予習してきてください。
第12回 Woodward-Hoffmann則 協奏反応・軌道の位相・電子環状反応・付加環化反応・1,n-水素移動・クライゼン転位 教科書の該当箇所を2時間以上かけて予習してきてください。
第13回 ラジカル反応 I 炭素ラジカルについて・安定性と反応性・ラジカル連鎖機構・スズラジカル 教科書の該当箇所を2時間以上かけて予習してきてください。
第14回 ラジカル反応 II 炭素ラジカルについて・安定性と反応性・ラジカル連鎖機構・スズラジカル 教科書の該当箇所を2時間以上かけて予習してきてください。
第15回 光反応 光による分子の励起・蛍光とりん光・光環化反応・光分解反応 教科書の該当箇所を2時間以上かけて予習してきてください。
第16回 期末試験 全範囲
教科書の該当箇所を2時間以上かけて予習してきてください。
※AL(アクティブ・ラーニング)欄に関する注
・授業全体で、AL(アクティブ・ラーニング)が占める時間の割合を、それぞれの項目ごとに示しています。
・A〜Dのアルファベットは、以下の学修形態を指しています。
【A:グループワーク】、【B:ディスカッション・ディベート】、【C:フィールドワーク(実験・実習、演習を含む)】、【D:プレゼンテーション】
A: --% B: --% C: --% D: --%
成績評価法
小テスト,学期末の筆記テストで評価します。
小テスト5%,学期末の筆記テスト95%
出席が70%未満の場合は欠格となります。
教科書にかかわる情報
教科書 書名 Organic chemistry : a mechanistic approach ISBN 9780199693276
著者名 Tadashi Okuyama, Howard Maskill 出版社 Oxford University Press 出版年 2014
備考
参考書にかかわる情報
参考書 書名 有機合成化学 ISBN 9784807907601
著者名 檜山為次郎, 大嶌幸一郎編著 ; 丸岡啓二 [ほか] 著 出版社 東京化学同人 出版年 2012
参考書 書名 ボルハルト・ショアー現代有機化学問題の解き方 ISBN 9784759820317
著者名 N.E. Schore [著] ; 大嶌幸一郎 [ほか] 訳 出版社 化学同人 出版年 2020
参考書 書名 有機ラジカル反応の基礎 改訂2版 ISBN 9784621310700
著者名 柳日馨,川本拓治,柳日馨 著・文・その他,川本拓治 著・文・その他 出版社 出版年
参考書 書名 有機反応機構 : 酸・塩基からのアプローチ ISBN 9784807909681
著者名 奥山格著 出版社 東京化学同人 出版年 2020
参考書 書名 ボルハルト・ショアー現代有機化学 ISBN 9784759820294
著者名 K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore [著] ; 大嶌幸一郎 [ほか] 訳 出版社 化学同人 出版年 2019
備考
ボルハルト・ショアー現代有機化学 9784759820300
メッセージ
今までに学んだ有機化学の知識をそれぞれ関連づけて整理することで、有機化学の実力を確固としたものにするための授業です。日々のこまめな努力が何よりも大事ですので、毎日少しずつでいいので、学習をつづけていってください
This class will provide you a useful knowledges for your understanding organic chemistry from reaction mechanistic point of view. Continuous studying for everyday is the most important to catch up the course.
キーワード
持続可能な開発目標(SDGs)

  • 質の高い教育をみんなに
  • つくる責任つかう責任
(教育)すべての人に包摂的かつ公正な質の高い教育を確保し、生涯学習の機会を促進する。
(持続可能な生産と消費)持続可能な生産消費形態を確保する。
関連科目
有機化学I、有機化学II
Basic organic and polymer chemistry (freshmen), Organic chemistry I, II (second year)
履修条件
連絡先
tak102★yamaguchi-u.ac.jp
(★は@に置き換えてください。)
オフィスアワー
基本的に試験終了までの学期期間中の授業日(祝日や振替休日を除く午前9時から午後5時まで、但し出張や山口での授業などの不在時を除く)にはいつでも受けます。ただし事前にメールにてアポイントをお願いします。
質問などのある場合は、大学からのアドレスから送信してください。
個人のプライベートアドレスからのメールは迷惑メールに分類されます。
また,メールの最低限のルールを理解した上で送信してください。

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