タイトル

開講年度 開講学部等
2019 工学部
開講学期 曜日時限 授業区分 AL（アクティブ・ラーニング）ポイント YFL育成プログラム
前期 金1～2 講義 4.9  
時間割番号 科目名[英文名] 使用言語 単位数
1061320080 有機化学I[Organic Chemistry I] 日本語 2
担当教員（責任）[ローマ字表記] メディア授業
上村 明男[KAMIMURA Akio] ー
担当教員[ローマ字表記]
上村 明男　[KAMIMURA Akio]
区分   対象学生   対象年次 2～
ディプロマ・ポリシーに関わる項目 カリキュラムマップ(授業科目とDPとの対応関係はこちらから閲覧できます)
開設科目名（英訳）
Organic Chemistry 1
概要（共通教育の場合は平易な授業案内）
有機化学を系統的に学習するために、この授業ではカルボン酸の求核置換反応・カルボニル化合物の反応・立体化学・ハロアルカンの求核置換反応と脱離反応・アルケンとアルキンへの求電子付加反応・芳香族求電子置換反応について学習する。そこで用いられる有機化学の重要な概念（付加脱離・Grignard試薬・SN2反応・SN1反応・E2反応・Markovnikov則・芳香族性・Huckel則など）を学び、有機化学全体の知識体系の構築を図る。
This is a course aiming at to learn basic organic chemistry. The class covers chapter 8 to 16 of the textbook. Key terms of the course are as follows: nucleophilic substitution of carboxylic acid derivatives, reactions of carbonyl compounds, substitution and elimination reactions of haloalkanes, electrophilic addition reactions to alkenes and alkynes, electrophilic aromatic substitution reactions. The followings are important concepts in this course such as addition-elimination, Grignard reagents, SN2, SN1, E2, the Markovnikov’s rule, aromaticity, the Huckel rule. Students are expected to study all home works and submit it before each lecture time.

一般目標
１．有機反応についてそれらの性質を理解する。
２．有機反応を用いた合成法を理解する。
３．付加脱離・Grignard試薬・SN2反応・SN1反応・E2反応・Markovnikov則・芳香族性・Huckel則などの基本的な有機化学の理論を理解しそれを使った適切な説明ができる
When the course finishes, students are expected;
1. To understand organic reactions relating in this course,
2. To understand synthetic methods using the organic reactions,
3. To understand concepts and theories in organic chemistry and apply them to explain basic results in organic chemistry
key terms: addition-elimination, Grignard reagents, SN2, SN1, E2, the Markovnikov’s rule, aromaticity, the Huckel rule
授業の到達目標
知識・理解の観点
１．有機反応についてそれらの性質を理解する。
２．付加脱離・Grignard試薬・SN2反応・SN1反応・E2反応・Markovnikov則・芳香族性・Huckel則などの基本的な有機化学の理論を理解しそれを使った適切な説明ができる
When the course finishes, students are expected;
1. To understand organic reactions relating in this course,
2. To understand synthetic methods using the organic reactions,
3. To understand concepts and theories in organic chemistry and apply them to explain basic results in organic chemistry
key terms: addition-elimination, Grignard reagents, SN2, SN1, E2, the Markovnikov’s rule, aromaticity, the Huckel rule
思考・判断の観点
１．有機反応を用いた合成法を理解する。
When the course finishes, students are expected;
1. To understand organic reactions relating in this course,
2. To understand synthetic methods using the organic reactions,
3. To understand concepts and theories in organic chemistry and apply them to explain basic results in organic chemistry
key terms: addition-elimination, Grignard reagents, SN2, SN1, E2, the Markovnikov’s rule, aromaticity, the Huckel rule
授業計画
【全体】
有機化学を体系的に学ぶための真ん中の1/3を学習します。内容はカルボン酸の求核置換反応・カルボニル化合物の反応・立体化学・ハロアルカンの求核置換反応と脱離反応・アルケンとアルキンへの求電子付加反応・芳香族求電子置換反応のトピックスに分かれます。無理のない速度でゆっくり学習しますが、復習は必須です。web等の教材も容易に手に入りますので、教科書の問題などと併用して、しっかり復習するようにつとめてください。毎回出す即日提出の宿題も成績に反映しますので、それを津勝てしっかり復習してください。web上の授業の録画も活用して勉強してください。
This is a course aiming at to learn basic organic chemistry. The class covers chapter 8 to 16 of the textbook. Key terms of the course are as follows: nucleophilic substitution of carboxylic acid derivatives, reactions of carbonyl compounds, stereochemistry, substitution and elimination reactions of haloalkanes, electrophilic addition reactions to alkenes and alkynes, electrophilic aromatic substitution reactions. The followings are important concepts in this course such as addition-elimination, Grignard reagents, chirality, diastereomers, SN2, SN1, E2, the Markovnikov’s rule, aromaticity, the Huckel rule. Students are expected to study all home works and submit it before each lecture time.
項目 内容 授業外指示 授業記録 ※
A B C D E F
第1回 Chapter 8. Nucleophilic
addition to carbonyl group in
aldehydes and ketones (1) 		8.1 Polarity of the carbonyl
bond
8.2 Formation of cyanohydrins
8.3 Addition of water to
aldehydes and ketones 		教科書とweb問題の復習を行うこと
Homeworks are expected to be finished before the next class starts 		配布資料：有機化学I（Ａ） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） ----- 【少】（授業時間の15％未満） ----- 【あり】
第2回 Chapter 8. Nucleophilic
addition to carbonyl group in
aldehydes and ketones (2) 		8.4 Addition of alcohols to
aldehydes and ketones
8.5 Addition of bisulfite to
aldehydes and ketones
8.6 Imines and enamines
8.7 The Wittig reaction 		教科書とweb問題の復習を行うこと
Homeworks are expected to be finished before the next class starts 		配布資料：有機化学I（Ｂ） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） ----- 【あり】
第3回 Chapter 9. Nucleophilic substitution reactions of carboxylic acid derivatives (1)
nucleophilic substitution of carboxylic acid derivatives 		9.1 Reactions of carboxylic acid derivatives
9.2 Hydrolysis of esters
9.3 Other reactions of esterss and addition-elimination reaction 		教科書とweb問題の復習を行うこと
Homeworks are expected to be finished before the next class starts 		配布資料：有機化学I（Ａ） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） ----- 【あり】
第4回 10.1 Hydride reduction of carbonyl groups
10.2 Indirect reduction of aldehydes and ketones
10.3 Hydride transfer from carbon
10.4 Reactions with organometallic reagents: C-C bond formation
10.5 Plannning organic syntheses: synthesis of alcohols
Reduction of carbonyl groups and their reactions with Grignard reagent 		9.4 Generalized nucleophilic addition-elimination reactions
9.5 Interconversion of carboxylic acid derivatives
9.6 Polycondensation 		教科書とweb問題の復習を行うこと
Homeworks are expected to be finished before the next class starts 		配布資料：有機化学I（Ｂ） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） ----- 【あり】
第5回 Chapter 10. Reduction of carbonyl compounds with hydride donors and organmetallic reagentss and their reactions with Grignard reagent 10.1 Hydride reduction of carbonyl groups
10.2 Indirect reduction of aldehydes and ketones
10.3 Hydride transfer from carbon
10.4 Reactions with organometallic reagents: C-C bond formation
10.5 Plannning organic syntheses: synthesis of alcohols
Reduction of carbonyl groups and their reactions with Grignard reagent 		教科書とweb問題の復習を行うこと
Homeworks are expected to be finished before the next class starts 		配布資料：有機化学I（Ａ） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） ----- 【あり】
第6回 Chapter 12. Nucleophilic substitution reactions of haloalkanes and related compounds (1) 12.1 Reactivity of haloalkanes with nucleophiles
12.2 SN2 mechanism
12.3 Solvent effectscompounds 		教科書とweb問題の復習を行うこと
Homeworks are expected to be finished before the next class starts 		配布資料：有機化学I（Ｂ） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） ----- 【あり】
第7回 Chapter 12. Nucleophilic substitution reactions of haloalkanes and related compounds (2) 12.4 The SN1 mechanism
12.5 Intramolecular nucleophilic displacement; neighboring group participation
12.6 Competition between SN1 and SN2 mechanisms
The exam covers all materials before the time 		教科書とweb問題の復習を行うこと
Homeworks are expected to be finished before the next class starts 		配布資料：有機化学I（Ａ） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） ----- 【あり】
第8回 Chapter 13. Elimination reactions of haloalkanes and related compounds
substitution and elimination reactions of haloalkanes 		13.1 The E1 elimination mechanism
13.2 The E2 elimination mechanism
13.3 The E1CB elimination mechanism and graded transition structures in the E2 mechanism
13.4 Reaction maps
13.5 Regioselectivity in elimination
13.6 competition between elimination and substitution 		教科書とweb問題の復習を行うこと
Homeworks are expected to be finished before the next class starts 		配布資料：有機化学I（Ｂ） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） ----- 【あり】
第9回 Mid-term exam All parts of chapter so far studied 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） ----- -----
第10回 Chapter 14. Reactions of alcohols, ethers, thiols, sulfides, and amines (1) 14.1 Acid-catalysed reactions of alcohols and ethers
14.2 Rearrangements involving carbenium ions
14.3 Conversion of OH into better nucleofuge 		教科書とweb問題の復習を行うこと
Homeworks are expected to be finished before the next class starts 		配布資料：有機化学I（Ａ） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） ----- 【あり】
第11回 Chapter 14. Reactions of alcohols, ethers, thiols, sulfides, and amines (2) 14.4 Oxidation of alcohols
14.5 Ring opening of epoxides
14.6 Thiols and other sulfur compounds
14.7 Reactions of amines 		教科書とweb問題の復習を行うこと
Homeworks are expected to be finished before the next class starts 		配布資料：有機化学I（Ｂ） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） ----- 【あり】
第12回 Chapter 15. Addition reactions of alkenes and alkynes (1) 15.1 Electrophilic addition to alkenes
15.2 Addition of hydrogen halides: hydrohalogenation
15.3 Addition of water
15.4 Addition of halogens 		教科書とweb問題の復習を行うこと
Homeworks are expected to be finished before the next class starts 		配布資料：有機化学I（Ａ） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） ----- 【あり】
第13回 Chapter 15. Addition reactions of alkenes and alkynes (2) 15.5 Epoxidation
15.6 Addition of carnebes
15.7 Addition of carbenium ions yo alkenes and cationic polymerization
15.8 Electrophilic additions to butadiene
15.9 Diels-Alder reaction
15.10 Addition of hydrogen 		教科書とweb問題の復習を行うこと
Homeworks are expected to be finished before the next class starts 		配布資料：有機化学I（Ｂ） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） ----- 【あり】
第14回 Chapter 16. Electrophilic aromatic substitution (1) 16.1 Structures of substituted benzenes
16.2 Electrophilic aromatic substitution by addition-elimination mechanism
16.3 Main classes of electrophilic aromatic substitution
 		教科書とweb問題の復習を行うこと
Homeworks are expected to be finished before the next class starts 		配布資料：有機化学I（Ａ） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） ----- 【あり】
第15回 Chapter 16. Electrophilic aromatic substitution (2) 16.4 Reactivity of substituted benzenes and regioselectivity
16.5 Reactivity of phenol
16.6 reactivity of aniline
16.7 Synthesis of substituted benzenes 		教科書とweb問題の復習を行うこと
Homeworks are expected to be finished before the next class starts 		配布資料：有機化学I（Ｂ） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） ----- 【あり】
第16回 Final exam All parts of chapters so far studied 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） 【少】（授業時間の15％未満） ----- 【あり】
※AL（アクティブ・ラーニング）欄に関する注　
①A〜Fのアルファベットは、以下の学修形態を指しています。
【A：グループワーク】、【B：ディスカッション・ディベート】、【C：フィールドワーク（実験・実習、演習を含む）】、【D：プレゼンテーション】
【E：振り返り】、【F：宿題】
②【多】、【中】、【少】は授業時間内におけるALが占める時間の割合を指しています。
【多】：授業時間の50％超、【中】：授業時間の15％〜50％、【少】：授業時間の15％未満。「振り返り」と「宿題」については該当する場合に【あり】と表示されます。
成績評価法
【全体】
どれだけ頭の中に入ってそれを使いこなせるか、にしますので、定期試験の結果をで成績を決めます
The results of exam is the most important!
出席は、端末によってチェックするので学生証を忘れないこと。学生証忘れの場合(受講者自身に責のある場合）は自動的に欠席とする。また、全体の2/3以下の出席しかない場合は理由のいかんを問わず単位を与えない。授業の課題が未提出(提出期限遅れを含む）の場合も「欠席」として取り扱う。白紙提出やそれに準ずる場合も未提出とする。出席が2/3以上あったとしても欠席多数の場合は、授業態度や提出物の内容に応じて別途する。真にやむを得ない欠席（例えばインフルエンザによる出席停止や家族の冠婚葬祭）の場合はできるだけ早く相談すること。
【観点別】
知識・理解思考・判断関心・意欲態度技能・表現その他評価割合（％）JABEE収集資料
定期試験（中間・期末試験） ◎ ◎ --- --- --- --- 90% ---
小テスト・授業内レポート --- --- --- --- --- --- 10% ---
宿題・授業外レポート ◎ ◎ --- --- --- --- 欠格条件 ---
授業態度・授業への参加度 --- --- --- --- --- --- 評価に加えず ---
受講者の発表（プレゼン）・授業内での制作作品 --- --- --- --- --- --- 評価に加えず ---
演習 --- --- --- --- --- --- 評価に加えず ---
出席 --- --- --- --- --- --- 欠格条件 ---
その他 --- --- --- --- --- --- 評価に加えず ---
教科書にかかわる情報
教科書 書名 Organic Chemistry a mechanistic approach ISBN 978-0-19-969327-6
著者名 Tadashi Okuyama and Howard Maskill 出版社 Oxford University Press 出版年 2013
備考
参考書にかかわる情報
参考書 書名 奥山格 ISBN
著者名 有機化学改訂２版 出版社 丸善出版 出版年
備考
参考書はいくつもありますが、教科書がもっともコンパクトに必要情報がまとめてありますので、特に手に入れる必要は無いと思います。有機化学についてさらに学習を深めたい人には本などを紹介しますので、申し出るようにしてください
There are many reference books available and we can show good reference book if you ask. Even so this text book is the best because this is the most compact and well-explaining text book for basic organic chemistry.
メッセージ
化学の中で重要な位置を占める「物質生産」の重要な一角を担っているのが有機化学です。化学の専門家としては必須の学問分野ですのでしっかり勉強してください。一朝一夕に学習はなりません。毎日少しずつでも良いから勉強するようにしてください。有機化学の学習は、数学ではなく語学の習得とよく似ています。最後はどれだけ「長い時間を費やして勉強したか」で決まります。毎回の即日提出の宿題や該当する応用化学演習でのチュートリアルもしっかり活用して勉強してください
Organic chemistry is one of the most important fields in chemistry and widely used in chemical industries/research because it provide synthetic methodologies for developing new material, pharmaceuticals, devices, etc. Learning organic chemistry is like learning foreign languages. It is very important that how many hours a day you study for mastering organic chemistry.
キーワード
付加脱離・Grignard試薬・SN2反応・SN1反応・E2反応・Markovnikov則・芳香族性・Huckel則など
addition-elimination, Grignard reagents, SN2, SN1, E2, the Markovnikov’s rule, aromaticity, the Huckel rule
持続可能な開発目標（SDGs）

  • つくる責任つかう責任
(持続可能な生産と消費)持続可能な生産消費形態を確保する。
関連科目
化学Ⅱ（共通教育科目）有機化学Ⅱ（工学部応用化学科専門科目）
Chemistry II (common basic course for freshmen), Organic Chemistry II (second year)
連絡先
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オフィスアワー
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