山口大学教務システム - 1062330370-有機反応化学

開講年度	開講学部等
2019	工学部
開講学期	曜日時限	授業区分	AL（アクティブ・ラーニング）ポイント	YFL育成プログラム
後期	水5～6	講義	4.4
時間割番号	科目名[英文名]			使用言語	単位数
1062330370	有機反応化学[Organic Reaction Chemistry]			日本語	2
担当教員（責任）[ローマ字表記]					メディア授業
上村明男[KAMIMURA Akio]					ー
担当教員[ローマ字表記]
上村明男　[KAMIMURA Akio]
区分		対象学生		対象年次	3～
ディプロマ・ポリシーに関わる項目			カリキュラムマップ(授業科目とDPとの対応関係はこちらから閲覧できます)

開設科目名（英訳）

Organic Reaction Mechanism

概要（共通教育の場合は平易な授業案内）

有機化学の基礎的理解に必要な有機電子論や有機反応機構論について解説し、今まで学んだ有機化学の知識との統合をはかります
This is a class for organic reaction mechanism based on organic electronic theory.

一般目標

この授業を修了することで、１）今までに学んだ有機反応を反応機構的な分類によって整理することで、有機化学の全体像がより鮮明になり、２）有機電子論を使って簡単な有機反応の反応機構の説明ができ、３）簡単な有機反応の反応性を正確に評価することができるようになることを目標とします。また、これらの能力を使って、４）有機化学のより専門性の高い授業、コースへの親和性を高めて、スムーズな学習への橋渡しとなることも目指します。
This class aims at to learn the following things:
1. To explain organic reaction mechanism using allows for the movement of electrons
2. To understand most common reaction mechanism in organic reactions
3. To understand basic organic chemistry from the point of mechanistic view.

授業の到達目標

知識・理解の観点	１）今までに学んだ有機反応を反応機構的な分類によって整理２）有機電子論を使って簡単な有機反応の反応機構の説明 1) Organic reactions classified by mechanistic aspects 2) Mechanistic explanation of organic reactions; especially using allows for movements of electrons
思考・判断の観点	１）簡単な有機反応の反応性を正確に評価 1) Understanding reactivity of the functional groups based on reaction mechanism

授業計画

【全体】

有機反応を反応のパターンに分けて整理して解説し、反応がなぜ起こるかについての理解を助ける
This lecture progresses showing representative reaction mechanism such as substitution, addition, elimination, and rearrangements. This will help for your understanding how the organic reactions progress.

	項目	内容	授業外指示	授業記録	※
	項目	内容	授業外指示	授業記録	A	B	C	D	E	F
第1回	有機化学を学習する準備 Preparation for studying organic reaction mechanism	有機化合物の形と混成軌道・結合の極性・共鳴効果と立体効果・反応の経路・反応中間体と遷移状態。 Shapes of organic molecules and hybrid orbitals, polarity of chemical bonds, resonance effects, steric effects, reaction pathway, intermediates, transition state	指定された演習問題 problem sets	有機反応化学（上） Original textbook 1	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	-----	【あり】


第2回	酸と塩基 Acids and bases	酸の定義・pKa・カルボン酸の強さ・アルコール、フェノールの酸の強さ・その他の有機酸の強さ・塩基の強さ Definition of acids and bases, pKa, acidity of carboxylic acids, acidity of alcohols and phenols, acidity of other organic acids, basicity of organic bases	指定された演習問題 problem sets	有機反応化学（上） Original textbook 1	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	-----	【あり】


第3回	求核置換反応 Nucleophilic substitution reactions	SN2反応の概要・SN1反応の概要・両者の比較・立体効果、脱離基効果、溶媒効果・分子内求核置換反応 Outline of SN2 reactions, outline of SN1 reactions, comparison of the two reactions, Steric effects, Effects by leaving groups, solvent effects, intramolecular nucleophilic substitution reactions	指定された演習問題 problem sets	有機反応化学（上） Original textbook 1	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	-----	【あり】


第4回	脱離反応 Elimination reactions	E2反応の概要・脱離の立体化学・脱離の方E2反応の概要・脱離の立体化学・脱離の方向・E1反応の概要・E1CB反応の概要・三者の比較・E2反応とSN2反応・分子内脱離反応・α脱離とγ脱離。 Outline of E2 reactions, stereochemistry of the elimination, regiochemistry of the elimination, outline of E1 reactions, outline of E1CB reactions, comparison of the three reactions, Comparison of SN2 and E2 reactions, intramolecular elimination reactions, alpha-elimination, gamma-elimination	指定された演習問題 problem sets	有機反応化学（上） Original textbook 1	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	-----	【あり】


第5回	二重結合への求電子付加反応 Electrophilic addition to carbon-carbon double and triple bonds	ハロゲンの付加：臭化水素の付加：カルボカチオンの安定化：Hammondの仮説・水の付加 Addition of halogen to carbon-carbon double bonds, addition of hydrobromic acid to carbon-carbon double bonds, stabilization of carbocations, Hammond postulate, addition od water to carbon-carbon double bonds (hydration reactions)	指定された演習問題 problem sets	有機反応化学（上） Original textbook 1	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	-----	【あり】


第6回	転位反応 Rearrangement reactions	カルボカチオンの転位・ピナコール転位・ワグナー－ミヤワイン転位・ベックマン転位・ベンジル酸転位・電子不足炭素、窒素、酸素の転位 Rearrangement of carbocations, Pinacole rearrangement, Wagner-Meerwein rearrangement, Beckmann rearrangement, Benzilic acid rearrangement, rearrangement of nitrene and carbene, Baeyer-Villiger reaction	指定された演習問題 problem sets	有機反応化学（上） Original textbook 1	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	-----	【あり】


第7回	カルボニル基への求核付加反応１ Nucleophilic addition to carbonyl groups: 1	カルボニル基の２つの顔・アルデヒドへの付加・脱水を伴う場合。 Tow important aspects of carbonyl groups, nucleophilic addition to carbonyl groups, addition reaction with dehydration	指定された演習問題 problem sets	有機反応化学（上） Original textbook 1	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	-----	【あり】


第8回	カルボニル基への求核付加反応２ Nucleophilic addition to carbonyl groups: 2	アルドール反応および類縁反応・エステルの加水分解・マイケル付加反応・イリドの反応。 ALdol and related reactions, hydrolysis of esters, Michael addition reaction, Wittig reaction	指定された演習問題 problem sets	有機反応化学（上） Original textbook 1	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	-----	【あり】


第9回	中間演習 mid-term exam	1回目から8回目の内容の試験形式での演習 all materials before this time will be included			-----	-----	-----	-----	-----	-----


第10回	分子軌道法 Huckel molecular orbital theory	LCAOについて・ヒュッケル近似によるエチレンのπ軌道・ヒュッケル近似によるブタジエンのπ軌道・フロンティア軌道 LCAO, analysis of pi orbital in ethylene by Huckel molecular orbital theory, analysis of pi orbilats in butadiene by Huckel molecular orbital theory, Frontier molecular orbital theory	指定された演習問題 problem sets	有機反応化学（下）有機反応化学（上） Original textbook 2	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	-----	【あり】


第11回	芳香族性と芳香族求電子置換反応 Aromaticity and electrophilic aromatic substitution reactions	ベンゼンの共鳴安定化エネルギー・ヒュッケル近似によるベンゼンのπ軌道・芳香族性・ベンゼンのニトロ化・芳香族求電子置換反応・置換の配向性 Stabilization by aromaticity, analysis of pi orbitals in benzene by Huckel molecular orbital theory, aromaticity, nitration of benzene, electrophilic aromatic substitution reactions, regiochemistry of the SEAr reactions	指定された演習問題 problem sets	有機反応化学（下） Original textbook 2	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	-----	【あり】


第12回	芳香族求核置換反応 Nucleophilic aromatic substitution reactions	芳香族求核置換反応(SNAr), Ulmannカップリング, Sandmeyer反応, ベンザイン(benzyne), Hammettの定義・置換基定数とρ値・オルト効果 Nucleophilic aromatic substitution reactions, Ulmann coupling reaction, Sandmyere reaction, benzyne, definition of Hammett sigma values, ro values in Hammett plots, ortho effect	指定された演習問題 problem sets	有機反応化学（下） Original textbook 2	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	-----	【あり】


第13回	Woodward-Hoffmann則 Woodward-Hoffmann's rule	協奏反応・軌道の位相・電子環状反応・付加環化反応・1,n-水素移動・クライゼン転位 Concerted reactions, phase of orbitals, electrocyclic reactions, cycloaddition reactions, 1,n-hydrogen transfer reactions, Claisen rearrangement	指定された演習問題 problem sets	有機反応化学（下） Original textbook 2	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	-----	【あり】


第14回	ラジカル反応 Radical reactions	炭素ラジカルについて・安定性と反応性・ラジカル連鎖機構・スズラジカル Carbon radicals, stability and reactivity, radical chain reaction mechanism, tin radicals	指定された演習問題 problem sets	有機反応化学（下） Original textbook 2	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	-----	【あり】


第15回	光反応 Photo reactions	光による分子の励起・蛍光とりん光・光環化反応・光分解反応 Photo-excitation of molecules, fluorescence and phosphorescence, photo-cyclization reactions, photo-degradation reactions	指定された演習問題 problem sets	有機反応化学（下） Original textbook 2	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	【少】（授業時間の15％未満）	-----	【あり】


第16回	期末試験 Final exam.	全範囲 All materials will be included in the exam			-----	-----	-----	-----	-----	-----

※AL（アクティブ・ラーニング）欄に関する注　
①A〜Fのアルファベットは、以下の学修形態を指しています。
【A：グループワーク】、【B：ディスカッション・ディベート】、【C：フィールドワーク（実験・実習、演習を含む）】、【D：プレゼンテーション】
【E：振り返り】、【F：宿題】
②【多】、【中】、【少】は授業時間内におけるALが占める時間の割合を指しています。
【多】：授業時間の50％超、【中】：授業時間の15％〜50％、【少】：授業時間の15％未満。「振り返り」と「宿題」については該当する場合に【あり】と表示されます。

成績評価法

【全体】

中間演習と期末テストの総合評価を用います。
Final scores will be considered by the results of the two exams.

【観点別】

	知識・理解	思考・判断	関心・意欲	態度	技能・表現	その他	評価割合（％）	JABEE収集資料
定期試験（中間・期末試験）	◎	◎	---	---	---	---	95%	---
小テスト・授業内レポート	---	---	---	---	---	---	評価に加えず	---
宿題・授業外レポート	---	---	---	---	---	---	---	---
授業態度・授業への参加度	---	---	---	---	---	---	評価に加えず	---
受講者の発表（プレゼン）・授業内での制作作品	---	---	---	---	---	---	評価に加えず	---
演習	---	---	---	---	---	---	評価に加えず	---
出席	---	---	---	---	---	---	---	---
その他	---	---	---	---	---	---	評価に加えず	---

教科書にかかわる情報

教科書	書名	有機化学				ISBN
教科書	著者名	奥山格	出版社	丸善				出版年	2007

教科書	書名	Organic Chemistry a mechanistic approach				ISBN	978-0-19-969327-6
教科書	著者名	Tadashi Okuyama and Howard Maskill	出版社	Oxford University Press				出版年	2013

備考

参考書にかかわる情報

参考書	書名	山本嘉則編著				ISBN
参考書	著者名	有機化学基礎の基礎 : 100のコンセプト,	出版社	化学同人				出版年	1997

備考

メッセージ

今までに学んだ有機化学の知識をそれぞれ関連づけて整理することで、有機化学の実力を確固としたものにするための授業です。日々のこまめな努力が何よりも大事ですので、毎日少しずつでいいので、学習をつづけていってください
This class will provide you a useful knowledges for your understanding organic chemistry from reaction mechanistic point of view. Continuous studying for everyday is the most important to catch up the course.

キーワード

持続可能な開発目標（SDGs）

(持続可能な生産と消費)持続可能な生産消費形態を確保する。

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